Aucun championnat de golf amateur au Canada n’a une histoire aussi riche que le Championnat canadien amateur masculin. Vieux de plus d’un siècle, le championnat amateur a été disputé pour la première fois en 1895 au Club de golf d’Ottawa, dans le cadre des activités de l’Association royale de golf du Canada nouvellement créée. Lorsque T.M. Harley, du Kingston Golf Club, a battu A. Simpson, du Ottawa Golf Club, par 7 et 5, une fière tradition de championnat de golf canadien est née. George S. Lyon, membre du Temple de la renommée, a remporté le tournoi amateur à huit reprises entre 1898 et 1914 et a été finaliste à deux autres reprises, tandis que l’inimitable Sandy Somerville s’est rendu à la finale en match play à dix reprises entre 1924 et 1938, remportant six championnats à lui seul.

Épreuve de match play depuis le début, l’Amateur est passé au stroke play pour le championnat de 1969 et est resté ainsi jusqu’en 1994, date à laquelle il est revenu au match play en l’honneur du centenaire de la RCGA et du championnat en 1995. Le championnat est revenu au jeu par coups en 2008.

Les matchs interprovinciaux par équipe entre l’Ontario et le Québec ont été joués pour la première fois en 1882 et ont donné naissance à la Coupe Willingdon en 1927. Cette épreuve par équipes, qui oppose des équipes de chaque province en stroke play, est jouée conjointement avec le Championnat canadien amateur depuis 1931 et reste l’un des temps forts de la semaine du tournoi. La Coupe Willingdon est disputée en même temps que les deux premières rondes de jeu par coups du championnat.